E ad aprire la kermesse è Gianni Morandi che ha reso omaggio a Massimo Modugno cantando Volare (brano al quale è anche stato dedicato un francobollo). E' poi la volta di Piero Chiambretti che, salito sul palco dell'Ariston con scarpe bianche, rosse e verdi ha prima annunciato che Baudo, seguendo l'esempio di Castro, "Ha fatto un passo indietro", per poi chiamare il presentatore e direttore artistico che... si è moltiplicato in dodici: tanti infatti sono i sosia comparsi sul palco, in onore dei Festival presentati da SuperPippo, che si è poi palesato salendo come in ascensore da una botola.

In questa edizione, come anticipato dallo stesso Baudo, lavoro alternato per le vallette: lunedì è stata la volta della bionda ungherese Andrea Osvart.

Dieci i campioni che si sono esibiti nella prima serata: Eugenio Bennato, Toto Cutugno, Finley, Frankie Hi Nrg, Anna Tatangelo, Michele Zarrillo, L'Aura, Fabrizio Moro, Max Gazzè, Paolo Meneguzzi. Se per i "Campioni" i voti delle giurie si sapranno solo sabato, già lunedì vi sono state le prime eliminazioni nella categoria "Giovani": si sono esibiti Daniele Battaglia, Andrea Bonomo, Melody Fall, Giua, Frank Head, Milagro e Valerio Sanzotta. Solo gli ultimi quattro proseguono nella loro avventura sanremese.

Ospiti della prima serata Lenny Kravitz, che ha cantato il suo ultimo successo I'll be waiting e Carlo Verdone, che, nei panni e nei vestiti di uno scout cattolicissimo, è salito sul palcoscenico dell'Ariston per promuovere il suo nuovo film Grande grosso e verdone. Introdotto dal trailer della pellicola, l'attore romano ha dato vita a un siparietto con Baudo e la sua famiglia tutta dedita allo scoutismo. Nel corso della serata sono saliti sul palco anche i giovani protagonisti del musical Disney High School.